BNGR-HASS
Synthèse des 1,3-imidazolidin-2-ones
La prospection des potentialités synthétiques des aziridine-2-carboxylates a pour but d’accéder à des composés hétérocycliques diversement substitués présentant un profil biolo gique important. Nous envisageons dans cette partie d’étudier la réactivité des aziridine-2 carboxylates vis-à-vis de nucléophiles azotés qui permettent d’ouvrir régiosélectivement le cycle aziridinique pour accéder à de nouvelles structures cycliques.
Séduisés par la diversité structurale et fonctionnelle des 1,3-imidazolidin-2-ones, décrites dans la littérature, ainsi que par leurs propriétés biologiques étendus1-2, ces composés seront étudiés dans ce chapitre. En soumettant les aziridine-2-carboxylates à l’action de l’uréthane dans un solvant polaire et protique, deux nouveaux composés ont été isolés.
Leur caractérisation a montré qu’il s’agit d’un aminoéther linéaire majoritaire et d’une imidazolidinone minoritaire. Ce résultat contra riant nous a amené à orienter la réaction vers l’un ou l’autre des deux composés. De point de vue synthétique, les 1,3-imidazolidin-2-ones souhaitées pourraient provenir d’une simple ouverture régiosélective des aziridine-2-carboxylates 4 par une amine fonctionnelle telle que l’uréthane,
via la formation de diamines vicinales qui s’intracyclisent, par la suite, en don nant ces hétérocycle à cinq chaînons (Schéma 1). Schéma 1: Synthèses envisagées pour l’accès à des imidazolidinones et à des aminoéthers. Un bref aperçu sur les principales applications ainsi que les voies d’accès aux 1,3 imidazolidinones, précédera l’exposé de nos travaux personnels qui s’intéresseront surtout à la synthèse stéréosélective de ces hétérocycles à cinq chaînons.
Chapitre II: Synthèse de nouveaux hétérocycles fonctionnels types 1,3-Imidazoldin-2-ones à partir d’aziridine-2-carboxylates diversement substituées 80 I.2. Applications des 1,3-imidazolidin-2-ones I.2.1. Propriétés synthétiques des 1,3-imidazolidin-2-ones Les 1,3-imidazolidinones sont des composés hétérocycliques à cinq chaînons comportant deux atomes d’azotes liés entre eux par un groupe carbonyle.
Vu son vaste champ d’application en chimie médicinale2,ce motif a attiré l’attention de la communauté scientifique et plus particulièrement les chimistes organiciens et les biochimistes. L’importance de ces urées cycliques provient aussi de leur utilité en tant qu’intermédiaires potentiels en synthèse organique.
Parmi leurs nombreuses applications, ces adduits sont utilisés dans la synthèse des glycoluriles3 et des nutlines4 qui sont des imidazolidines hautement fonctionnalisées, ayant une activité antitumorale.5 En plus, ces aza-hétérocycles ont montré une grande utilité en syn thèse asymétrique6 et surtout en tant qu’auxiliaires chiraux.7 En effet ils ont été impliqués dans des transformations asymétriques comme les réactions de Diels-Alders8 et les réactions d’alkylations diastéréosélectives.9
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