Spectre résonance magnétique nucléaire

Synthèse du bis-formic acid (5-bromo-2-hydroxybenzylidene )-hydrazide : H4Lb

mode opératoire

Dans un ballon de 100ml, introduire (0,61mmol ; 0,07g) d’oxalyl dihydrazide dissout dans 15ml d’éthanol et (1,24 mmol ; 0,25 g) de 5-bromosalicylaldéhyde préalablement dissout dans 10 ml d’éthanol, ajouter deux gouttes d’acide acétique glacial et 15 ml d’éthanol. Porter le mélange réactionnel à reflux pendant 2h30 mn.
Laisser le mélange refroidir et recueillir, par filtration, ce précipité jaune clair. Laver-le avec (10ml) éthanol et (10ml) d’éther éthylique puis sécher-le dans un dessiccateur sur P2O5 . On obtient une masse de 0,20 g, soit un rendement de 33,21 % .

Synthèse du 2- (amino oxalyl-hydrazonomethyl ) benzoïc acid : H4Lc

mode opératoire

Dans un ballon de 100 ml, introduire (9,70 mmol ; 1g) d’oxamic hydrazide dissout dans 15 ml d’éthanol et (9,72 mmol ; 1,46g) de 2-carboxybenzaldéhyde dissout dans 15ml d’éthanol ensuite ajouter deux gouttes d’acide acétique glacial et 30ml d’éthanol. Porter la suspension blanche ainsi obtenue à reflux pendant 2h. Laisser-la refroidir et filtrer-la. On obtient un précipité blanc. Ce dernier est lavé avec (2 x10ml) éthanol et (2 x 20 ml) d’éther diéthylique puis séché dans un dessiccateur sur P2O5. On obtient une masse de 2,2 g, soit un rendement de 96,41%.

Synthèse du 2-[N-(5-bromo-2-hydroxy-benzylidene)-hydrazino]-2-oxo-acetamide : H4Ld

mode opératoire

Dans un ballon de 100 ml, introduire (1,26 mmol ; 0,13 g) d’oxamic hydrazide dissout dans 15 ml d’éthanol après 15 mn d’agitation et (1,24 mmol ; 0,25 g) de 5-bromosalicylaldéhyde préalablement dissout dans 10 ml d’éthanol ensuite ajouter deux gouttes d’acide acétique glacial et 15 ml d’éthanol. Le mélange obtenu est jaunâtre avec un précipité. Porter le tout à reflux pendant 2h. Laisser le mélange refroidir et filtrer-le. Le précipité jaune est lavé avec (10 ml) éthanol et (20 ml) d’éther éthylique puis séché dans un dessiccateur sur P2O5. On obtient une masse de 0,22 g, soit un rendement de 61, 82 % .

Instrumentation

Détermination de la température de fusion.

La détermination de la température de fusion est une méthode d’analyse qui permet de :
-donner une idée du produit par rapport aux réactifs de départ ;
-savoir si ce produit final est d’une pureté satisfaisante, car plus l’intervalle de température est réduit, plus le produit est pur.
Les températures de fusion des composés sont déterminées au département de chimie de la Faculté des Sciences et Techniques de l’U.C.A.D. avec un appareil Leica VMHB système appelé « banc de Kofler »

Analyse élémentaire

Elle permet à la fois d’identifier les atomes de la molécule et de préciser la composition centésimale des éléments chimiques de la molécule. L’analyse élémentaire est la branche la plus ancienne de la chimie analytique organique. Si le principe de certaines méthodes n’a pas varié depuis plus d’un siècle, deux facteurs ont gouverné l’évolution des techniques (28) : -l’emploi des techniques micro analytiques ;
-l’automatisation des méthodes.

spectroscopie d’absorption IR

L’absorption IR est une technique qui permet de prospecter les niveaux d’énergies de vibration et de rotation au sein d’un édifice moléculaire ou ionique. Elle peut apporter des informations sur la composition d’une substance, sur les positions relatives des groupements actifs et sur sa symétrie comme elle permet de déterminer certaines grandeurs caractéristiques telles que la constante de force et la longueur de liaison.
Un spectre d’absorption IR présente des bandes dues aux vibrations de valence et d’autres dues à celles de déformation. D’une manière générale et simplifiée, nous pouvons distinguer deux régions dans un spectre IR :
– La première, du côté des fréquences élevées, comporte les bandes de vibrations de valence,
– La seconde, vers les faibles fréquences, comporte les bandes de déformation qui sont plus nombreuses et plus intéressantes, difficilement identifiables toutes avec certitude. Les vibrations de valence caractérisent les groupements fonctionnels dans une molécule donnée. Deux composés différents mais possédant les mêmes groupements fonctionnels, ont des spectres à peu près semblables dans la zone de valence. Par contre, les vibrations de déformation des groupements fonctionnels et aussi de la molécule toute entière donnent un spectre différent d’un composé à l’autre. D’ailleurs, c’est pour cela que cette région est appelée région « des empreintes digitales ». Les spectres d’absorption IR que nous présentons dans ce travail sont enregistrés à l’aide d’un spectromètre Perkin-Elmer 580B sur des échantillons en suspension dans du nujol à la FST de l’UCAD (l’université Cheikh Anta Diop).

Spectroscopie de la Résonance Magnétique Nucléaire

La spectroscopie de la Résonance Magnétique Nucléaire (RMN) conduit à des certitudes structurales qui ne pourraient être acquises que très difficilement par d’autres méthodes. Elle est de ce point de vue, complémentaire de la spectroscopie infrarouge, mais d’un intérêt pratique encore plus grand. Les spectres RMN de ce travail ont été enregistrés sur Bruker ArX 400 au laboratoire de chimie organique de l’université de Nantes.