Partie A : Synthèse de l’éther diéthylique

Choix d’un protocole

La synthèse de l’éther diéthylique peut se faire par déshydratation de l’éthanol. Cependant selon les conditions opératoires choisies, la déshydratation peut aboutir à deux produits différents.
Les deux équations de réaction correspondantes sont les suivantes :
CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O
2 CH3-CH2-OH → CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
La température joue un rôle important dans l’orientation de la réaction : une température moyenne favorise la formation de l’éther diéthylique, une température élevée celle de l’éthylène.
On étudie deux protocoles possibles de déshydratation :
Conditions opératoires 1 : on fait passer à 300°C des vapeurs d’éthanol sur de l’alumine ;
Conditions opératoires 2 : on chauffe l’éthanol à 140°C en présence d’un acide fort.

Compléter le tableau donné en ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE à la page 15.

Analyse du protocole retenu

Pour synthétiser l’éther diéthylique, on suit le protocole expérimental suivant :
– réaliser un montage de distillation fractionnée dans lequel un ballon bicol supporte une colonne à distiller ainsi qu’une ampoule de coulée ;
– verser 25 mL d’éthanol dans le ballon et placer dans l’ampoule de coulée 10 mL d’un acide fort, l’acide sulfurique concentré ;
– sous agitation, verser goutte à goutte l’acide sulfurique dans le mélange, puis chauffer ;
– récupérer le distillat lorsque la température en tête de colonne est à 35°C ;
– verser le distillat dans une ampoule à décanter, ajouter une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium Na+(aq) + HO-(aq) ;
– récupérer la phase contenant l’éther diéthylique.
2.1. Pourquoi faut-il mettre l’erlenmeyer de récupération du distillat dans un bain de glace ?
2.2. Malgré les précautions prises, la formation d’éthylène peut avoir lieu de façon minoritaire mais pour autant on ne le trouve pas dans le distillat. À l’aide des données, proposer une explication.
2.3. Calculer la quantité de matière d’éthanol introduite dans le ballon et la masse attendue d’éther diéthylique.
2.4. Le distillat obtenu présente un caractère acide. Quelle étape du protocole permet d’éliminer les traces acides du distillat ? Justifier.
2.5. Où se trouve l’éther diéthylique dans l’ampoule à décanter ? Justifier.