Lamiae
Sommaire: Synthèse de bromocétones quinoléiques précurseurs de Produits d’intérêt biologique
Introduction générale
Chapitre I : intérêt biologique méthode de synthèse des dérives de la quinoléine
I.1 Introduction
I.2 Intérêt biologique des dérivés quinoléiques
I-2-1 Anti paludisme
I-2-2 Anti leishmaniose
I-2-3 Anti cancéreuse
I-2-4 Anti tuberculosique
I-2-5 Stimulation de la sécrétion de l’insuline
I-2-6 Inhibition de la photosynthèse
I.3 Les méthodes de synthèse des dérivés quinoléiques
I-3-1 La synthèse de Skraup
I-3-2 La synthèse de Friedlander
I-3-3 La synthèse de Pfitzinger
I-3-4 La synthèse de Doebner et Von Miller
I-3-5 La synthèse de Conrad-Limpach
I-3-6 Synthèse de Razzaq et coll
I-3-7 La synthèse Meth-Cohn et coll
I.4 Conclusion
Chapitre II : préparation des aldéhydes quinoléique
II-1 Introduction
II-2 Intérêt biologique des quinoléines substituées en position 2 et
II-3 Résultats et discussion
II-3-1 Préparation des dérivés de 2-chloro-3-formylquinoléine
II-3-1-1 Protection de la fonction aldéhyde
II-3-1-2 Substitution de l’atome de chlore par le méthoxy
II-3-1-3 Déprotection de la fonction aldéhyde
II-4 Conclusion
II-5 Partie expérimentale
II-5-1-a Synthèse de la 2-chloro-3-diméthyloxyméthyl-quinoléine
II-5-1-b Synthèse de la 2-éthoxy-3-diméthoxyméthyl-quinoléine
II-5-1-c Synthèse de la 2-éthoxy-3-formylquinoléine
II-5-2-a Synthèse de la 2-chloro -3-diméthoxyméthyl-6-méthoxy-quinoléine
Synthèsede la 2-éthoxy-3-diméthoxyméthyl-6-méthoxy quinoléine
Synthèse de la 2-éthoxy -6-méthoxy-3-formylquinoléine
Synthèse de la 2-chloro -3- diméthoxyméthyl-[6.7]-méthyl-quinoléine
Synthèse de la 2-éthoxy-3-diméthoxyméthyl-[7,6] diméthyl-quinoléine
Synthèse de la 2-éthoxy -[6,7] diméthyl-3-formylquinoléine
Synthèse de la 2-chloro-3-diméthoxyméthyl-quinoléine
Synthèse de la 3-diméthoxyméthyl-2-éthoxy-8-méthyl-quinoléique
Synthèse de la 2-éthoxy-8-méthyl-3-formylquinoléine
Chapitre III : préparation des bromocétone quinoléique
III-1 Introduction
III-2 Intérêt biologique des composés synthétisés à partir de α-bromocétone
III-3 résultats et discussion
III-3-1Préparation des alcools quinoléiques
III-3-1 Préparation de l’organomagnésien
1 Addition de l’organomagnésien
III-3-1Hydrolyse
2 Préparation des cétones quinoléiques
III-3-1 Préparation des α-bromocétones quinoléiques
3 Conclusion
III-3-2 Partie expérimentale
III-3-3 Synthèse de la 2-éthoxy-3-(α-bromo-acétyl) quinoléique
III-4 Synthèse de la 2-éthoxy -3-(éthanol-1-yl) quinoléine
III-5 Synthèse de la 2-éthoxy-3-Acétal quinoléine
III-5-1Synthèse de la 2-éthoxy-3-(2-bromo-acétyl) quinoléique
III-5-1Synthèse de la 2-éthoxy-3-(2-bromo-acétyl)-6-méthoxy quinoléique
a – Synthèse de la 2-éthoxy-6-méthoxy -3-(éthanol-1-yl)- quinoléine
III-5-1 Synthèse de la 2-éthoxy -6-méthoxy 3- acétyl –quinoléine
b – Synthèse de la 2-éthoxy-3-(2-bromo-acétyl)-6-méthoxy -5- bromoquinoléique
III-5-1 Synthèse de la 2-éthoxy-3-(2-bromo-acéthyl)-[6,7] diméthyl- quinoléine
c – Synthèse de la 2-éthoxy-3-(éthanol-1-yl)-[6,7] diméthyl-quinoléine
III-5-2 Synthèse de la 2-méthoxy-3- acétyl-[6,7] diméthyl –quinoléine
III-5-2 Synthèse de la 2-éthoxy-3-(2-bromo-acéthyl)- [6,7] diméthyl quinoléique
III-5-2 Synthèse de la 2-éthoxy-3-(2-bromo-acéthyl)-8-méthyl qunoléique
b – Synthèse de la 2-éthoxy-3-(éthanol-1-yl)-[6,7] diméthyl-quinoléine
III-5-2 Synthèse de la 2-éthoxy-3-acétyl-8- méthyl-quinoléique
c – Synthèse de la 2-éthoxy-3-(2-bromo-acéthyl)-8-méthyl-quinoléique
Bibliographie
Conclusion générale
Annexe
♣ Extrait du mémoire
Chapitre I : Intérêt biologique et méthode de synthèse des dérivés de la quinoléine
I-1- Introduction
La quinoléine est un composé N-hétérocyclique dont la structure chimique est présentée par la figure І-1. Elle se forme par la condensation d’amine aromatique (dérivés d’aniline) avec des dérivés carbonylés suivie par une cyclisation intramoléculaire, ou
pendant la combustion incomplète des substances azotées. Elle a été découverte la première fois par F. Runge en 1834 dans du goudron de houille dans lequel elle est naturellement présente. Elle est également présente naturellement dans les Rutacées poussant en Amérique du Sud.
І-2-Intérêt biologique des dérivés quinoléiques :
I-2-1 Anti paludisme
Jusqu’au XVII siècle, aucun traitement du paludisme n’était connu en Europe. A cette époque, un missionnaire espagnol décrit la poudre du « quina » qui guérit les incas de la fièvre tierce, puis des jésuites ont rendu populaire en Italie cette poudre qui soignait la malaria (maladie du mauvais air). Charles II d’Angleterre et le fils de louis XIV, furent soignés par cette poudre mystérieuse.
Plusieurs espèces de quinquina sont décrites et certaines furent cultivées. En 1820, Polletier et Canventou isolèrent l’alcaloïde majoritaire, qui peut constituer jusqu’à 10% du poids sec de l’écorce de Cinchona Ledgeriana, la quinine 1, dont la structure ne sera connue que plus tard. La quinine est synthétisée pour la première en 1944, depuis, d’autres synthèses ont vu le jour.
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