Cours Gratuit
Les alcaloïdes
Comme leur nom l’indique, ce sont des substances à réaction alcaline, d’origine naturelle et de distribution restreinte. Elles contiennent un ou plusieurs atomes d’azote, et portent généralement une terminaison en « -ine », comme l’atropine, l’ergine ou la morphine.
On distingue les différents types ci-après :
les alcaloïdes vrais qui sont d’un point de vue de la biosynthèse dérivés d’acides aminés, et qui présentent au moins un hétérocycle : exemple, la strychnine dérivée du tryptophane (figure 8) les proto-alcaloïdes qui dérivent d’acides aminés, mais pour lesquels l’azote est en dehors des structures cycliques, exemple la colchicine de la figure 9, extrait des colchiques (plantes du genre Colchicum).
Bien que beaucoup d’alcaloïdes soient toxiques, certains sont employés enmédecine comme analgésiques (morphine), pour combattre l’excès d’acide urique (colchicine), comme agentantipaludéen (quinine, chloroquine), comme substance paralysante (curare), ou cholinergique(pilocarpine), ou encore comme anticancéreux utilisé en chimiothérapie (taxol, vinblastine, vincristine). D’autres alcaloïdes ont des usages plus courants, comme la nicotineemployée dans la fabrication d’insecticides et de cigarettes, ou encore la caféine à propriétés stimulantes ou sédatives. La cocaïne est une drogue ayant une action stimulante. Lascopolamine est utile au traitement de certaines douleurs et pour la prévention du mal destransports; l’atropine dilate les pupilles, ce qui facilite les examens ophtalmologiques [54].
Les flavonoïdes et leucoanthocyanes
Les flavonoïdes sont des métabolites secondaires des plantes partageant tous une même structure de base formée par deux cycles aromatiques reliés par trois carbones selon l’enchaînement C6-C3-C6, la chaîne en C3 étant souvent fermée en un hétérocycle oxygéné hexaou pentagonal. Ils sont très répandus chez les végétaux [58] [59].
La famille des flavonoïdes peut se diviser en sept classes qui diffèrent par leursstructures chimiques : flavones, flavanones, flavonols, flavanols, flavanonols, aurones et chalcones. Ces différentes classes sont présentées à la figure 11 en même temps que des exemples de molécules types.
Les flavonoïdes sont responsables de la couleur variée des fleurs, et en cela, ilsparticipent au processus de pollinisation et de dispersion du végétal. Dans les fruits, ils constituent une source importante d’antioxydants dans notre alimentation. On leur attribue aussi des propriétés insecticides, fongicides et pesticides. Certaines classes possèdent des potentialités oestrogéniques, et plusgénéralement, les flavonoïdes sont utilisés pour toute une gamme d’activités pharmacologiques : pour préserver l’intégrité vasculaire, pour leurs propriétés hypotensives, anti-hépatotoxiques, anti ostéoporotiques, pour leurs actions antimicrobiennes et antivirales, et aussi pour soigner les allergies. Les flavonoïdes sont aussi connus pour d’autres actions : antiulcéreux,antispasmodiques,antisécréteurs, antidiarrhéiques sur le tractus gastro-intestinal, et même antitumoraux significatifs.
Comme les flavonoïdes, les leucoanthocyanes sont des pigments de végétaux, et certains sont des principes actifs permettant de maintenir les vaisseaux sanguins en bon état.
Les tanins et les polyphénols
On appelle tanins des substances polyphénoliques d’origine végétale de saveur astringente. Leur poids moléculaire varie entre 500 et 3000[54] [61]. On distingue deux types de tanins :
– les tanins hydrolysables ou tanins galliques (figure 13a) qui présentent des liaisons ester hydrolysable; ce sont des esters de glucose et d’acides phénoliques comme l’acide gallique.
Les tanins ont la propriété de rendre imputrescible la peau en se fixant sur les protéines ou les macromolécules. De ce fait, on les emploie pour protéger le cuir, car ilstransforment les protéines contenues dans le cuir en produits insolubles résistant à ladécomposition organique. La principale utilisation du tanin est, comme son nom l’indique, letannage des peaux.
Les applications médicales des plantes à tanins découlent de leur affinité pour les protéines : ils ont un effet antidiarrhéique, et par voie externe, ils imperméabilisent les couchessuperficielles de la peau. Ils sont vasoconstricteurs, et limitent la perte en fluides. Ces propriétés, ajoutées par ailleurs à leur effet antiseptique, en font des molécules intéressantespour la régénération des tissus en cas de blessure superficielle ou de brûlure, et les rendent utilisables dans le traitement des diarrhées infectieuses. Des galles du chêne (Quercusinfectoria, Fagaceae) est d’ailleurs extrait le tanin officinal utilisé comme astringent dans lesdermatoses et les brûlures, et aussi comme hémostatique [54] [62].
Les quinones et anthraquinones
Les quinones sont des substances colorées généralement en rouge, jaune ou orange, dont la structure moléculaire dispose de deux fonctions cétones comme illustré à la figure 14 [63]. Les principales quinones sont :
La benzoquinone
La naphtoquinone
L’anthraquinone
La benzoquinone et la naphtoquinone possèdent des propriétés antibactériennes.
Des réactions d’allergies sont aussi rapportées du fait de réactions entre des benzoquinones et des protéines de l’homme. Les anthraquinones sont des composés à noyau anthracénique, qui constituent la majorité des quinones d’origines végétales. Ils sont dotés de propriétés purgatives. Ils peuvent cependant irriter le tube digestif 64.
Par ailleurs, on utilise les propriétés rédox de la benzoquinone dans la technique de développement photographique.
Les terpénoïdes et les stéroïdes
Les terpénoïdes, qu’on appelle parfois isoprénoïdes, forment une classe large et diverse de composés organiques dérivant d’un assemblage d’unités isoprène à cinq carbones.
Les structures les plus simples sont celles des monoterpènes à 10 atomes de carboneet des sesquiterpènes à 15 atomes de carbone. Les plus élaborés sont les stéroïdes, lestriterpènes et les caroténoïdes qui ont respectivement 27, 30 et 40 atomes de carbone dans leur squelettede base [65] [66]. Quelques structures sont données en exemples à la figure 15.
Les terpenoïdes sont utilisés à des fins thérapeutiques à cause de leur pouvoir antiseptique, anti inflammatoire, diurétique, spasmolytique ou analgésique [54] [67].
Les saponosides
Les saponines ou saponosides sont des hétérosides à génines triterpènes ou stéroïdes, caractérisés principalement par leur propriété tensioactive. En présence d’eau, ils forment une solution de mousse persistante qui sert de détergent. Sous l’action d’acides ou d’enzymes, la molécule se divise en deux parties : l’aglycone et la partie osidique. La structure de la glycyrrhizine trouvée dans la réglisse est donnée en exemple à la figure 16.
Les saponines facilitent l’absorption des éléments nutritifs par l’organisme.
Certaines d’entre elles ont de propriétés antimicrobiennes et antifongiques. On leur reconnaît également des propriétés hémolytiques qui sont attribuées à leur interaction avec le cholestérol de la membrane érythrocytaire. Elles peuvent aussi avoir une activité hormonale, comme la réglisse. Enfin, elles sont toxiques pour les animaux à sang froid comme les poissons [68].
Les méthodes d’extraction des métabolites secondaires
Pour être utilisables, les métabolites secondaires doivent êtres extraits du végétal.
A cet effet, la méthode d’extraction la plus courante est l’extraction au moyen d’un solvant approprié qui peut se faire selon l’une ou l’autre des techniques ci-après :
L’extraction discontinue qui consiste en une macération à froid du végétal à l’aide d’un solvant, puis un renouvellement de solvant qui se fait manuellement
L’extraction continue qui utilise un appareil de Soxhlet permettant un renouvellement en continu du solvant d’extraction.
Dans les deux cas, on peut obtenir un rendement optimal en respectant un certain nombre de critères qui sont les suivants :
Le choix du solvant qui doit se faire selon la polarité des composés à extraire
La durée de percolation qui détermine la diffusion du solvant dans les cellules du végétal.
La température d’extraction qui peut faciliter la dissolution des composés dans le solvant d’extraction.
La première technique est facile à mettre en œuvre, cependant, le contact prolongé entre le solvant et la plante à extraire entraîne une saturation progressive du solvant, ce qui nécessite la répétition de l’opération jusqu’à l’épuisement de la plante.
La deuxième technique a l’avantage de fonctionner en continu, c’est-à-dire que le solvant est continuellement renouvelé pour favoriser l’efficacité de la macération. Mais la technique requiert l’utilisation d’un dispositif plus élaboré et plus coûteux. De plus, elle procède à chaud, ce qui expose les produits thermolabiles à une éventuelle dégradation par l’ébullition permanente du solvant.
Notons qu’un processus d’extraction en cascade par des solvants de polarité croissante est souvent exploité pour une séparation des composants du végétal selon leur polarité; on obtient ainsi des extraits qui sont déjà partiellement purifiés.
Télécharger le document complet
