Le groupement fonctionnel hydroxyle de l’alcool

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Les sciences exactes regroupent les sciences formelles ou logico formelles comme les mathématiques ou la logique et les sciences empirico-théoriques dont les sciences de la vie et de la Terre, les sciences de l’Univers et les sciences physiques. Les sciences formelles sont basées sur des axiomes déclarés vrais. Elles constituent un domaine de connaissance abstraite mais en étroite relation avec les sciences empirico théorique aussi appelées sciences expérimentales. Entre autres, ces sciences sont fondées et puisent leurs lois à partir l’observation du « comportement » du monde réel et de la nature. Cela veut aussi dire que l’on peut vérifier ces lois concrètement à partir de l’expérimentation.

L’apprentissage des sciences physiques nécessite donc des expérimentations correspondant aux chapitres étudiés pour vérifier, mettre en évidence certaines lois. En effet, à partir de l’expérimentation, il est possible d’observer un fait, d’interpréter les résultats obtenus afin d’aboutir aux lois. Ces expérimentations, présentées sous forme de travaux pratiques ont pour objectifs généraux d’aider à la compréhension du cours, clarifier les concepts, entrainer à la démarche scientifique, développer une certaine discipline de travail : rigueur, attention… (VELONDRAZA, 1988). A Madagascar, réaliser ces activités dans la majorité des établissements secondaires est difficile, voire impossible, faute de matériels et produits. Face à cette situation, les enseignants se limitent aux cours théoriques en schématisant et en expliquant d’une manière globale le principe, le fonctionnement et les résultats des expériences correspondant au chapitre traité. Sans support visuel, le concept risque d’être difficile à comprendre ; sans support visuel, les explications peuvent conduire à un flou et induire chez l’élève une représentation qui conditionnera son comportement vis-à-vis de la matière. Comme il a été mentionné plus haut, les séances de travaux pratiques ont disparu dans les cours de sciences physiques laissant place aux cours théoriques. Certains élèves brillent mais ils n’auront aucune idée sur la signification réelle de ces théories dans la pratique… L’absence d’expérience peut entraver l’atteinte des objectifs fixés à la fin de l’année. Face à cette grande barrière pour l’enseignement apprentissage, l’enseignant est incité à trouver des dispositifs et des matériels de l’environnement connus des élèves pour substituer les équipements de laboratoire ; certains produits chimiques assez courants sont également localisés au niveau des marchés comme dans les quincailleries… Il serait alors possible de réaliser des séances de travaux pratiques pour apprendre la science et impliquer totalement les élèves à réaliser eux mêmes les expériences à partir d’adaptations diverses.

Les alcools

Présentation

Ce sont des composés organiques oxygénés ayant comme groupe fonctionnel –OH appelé groupe hydroxyle. Ces composés peuvent être aliphatiques acycliques ou bien des alcools aromatiques. Dans ce dernier cas, le cycle de base commun est le phénol. Les alcools sont répertoriés en trois classes selon le carbone fonctionnel auquel est lié le groupe hydroxyle.

Le groupement fonctionnel hydroxyle de l’alcool

La polarisation forte de la liaison O-H donne la possibilité d’une rupture ionique et libération de proton H+ ; les alcools sont des acides, quoique faibles (pKA compris en général entre 16 et 18, cette valeur est proche de 10 pour les phénols, dans l’eau). La base conjuguée d’un alcool est appelée ion alcoolate. Le couple acide/base correspondant est R-OH/R-ODe l’autre coté, l’un des doublets libres de l’oxygène est également capable de capturer un proton : l’alcool est donc une base. Les propriétés chimiques des alcools résultent de la faculté de se scinder en deux : tantôt H+ et RO- , tantôt OH- et R+ (surtout dans le cas des alcools tertiaires). Grâce à ces deux propriétés, l’alcool possède un caractère ampholyte.

Propriétés physiques de l’alcool

Les alcools comportant un nombre de carbone inférieur à 12 sont, à température ambiante (25°C) et sous la pression atmosphérique (1 bar), d’une apparence liquide. Dans ces mêmes conditions, les alcools ayant un nombre d’atomes de carbone supérieur à 12 sont des solides. Les premiers termes sont solubles dans l’eau mais la solubilité diminue quand la masse molaire augmente et devient nulle à partir d’un nombre de carbone égal à 8 (Grignard, 1958) Le point d’ébullition d’un alcool est d’autant plus élevé que :
– Le nombre de fonction alcool est grand : un diol a une température d’ébullition supérieure à celle de l’alcool simple équivalent, qui lui-même a une température d’ébullition supérieure à l’hydrocarbure correspondant. Le propane-1,2,3-triol (glycérol) bout à 290 °C tandis que le propan-1-ol bout à 97 °C.
– la chaîne carbonée est longue.

Quant à l’éthanol, objet principal de notre travail, il s’agit d’un liquide incolore. Sa densité est de 0.792 à 20 °C et son indice de réfraction est de 1.362. Son pouvoir calorifique est de 21200 KJ/L.

Méthodes de préparation des alcools

Une des possibilités de la fabrication de l’alcool est la synthèse à partir des produits organiques .

Synthèse organique des alcools

La synthèse des alcools peut se faire avec des dérivés halogénés , des composés carbonylés , des esters et des anhydrides d’acides , mais on peut aussi avoir de l’alcool par fermentation des sucres et de ses complexes c’est-à-dire l’amidon, ou bien à partir du bois. Mais avant de se centrer sur la fermentation alcoolique, il convient de décrire quelques procédés chimiques possibles pour la préparation de l’alcool. L’alcool peut être synthétisé à partir d’un dérivé halogéné en passant par un organomagnésien. Ce dernier est hydrolysé en milieu basique.

La fermentation alcoolique

La fermentation alcoolique est le résultat d’une chaine de réaction métabolique qui transforme des sucres fermentescibles, le glucose, ou bien le fructose, par des levures de types saccharomyces, en alcool et un dégagement de dioxyde de carbone selon la réaction simplifiée :

C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2

Cette réaction biochimique sera plus développée ultérieurement.

Table des matières

INTRODUCTION
Partie I : Etude théorique
Chapitre 1 : Les alcools
I. Présentation
1. Les classes d’alcool
2. Le groupement fonctionnel hydroxyle de l’alcool
3. Propriétés physiques de l’alcool
II. Méthodes de préparation des alcools
1. Synthèse organique des alcools
2. La fermentation alcoolique
III. Réactivité des alcools
1. Nucléophilie
2. Nucléofugacité
3. Réaction de substitution nucléophile
3.1. Synthèse des éther-oxydes
3.2. Synthèse des halogénures d’alkyle
4. Réaction d’élimination
5. Estérification
Chapitre 2 : La fermentation alcoolique
1. Découverte de la fermentation alcoolique
2. La fermentation alcoolique à Madagascar
I. Les étapes de la fermentation
1. La réaction biochimique de la fermentation alcoolique
2. Les agents de la fermentation : les levures
3. Les produits secondaires de la fermentation alcoolique
4. Les enzymes respiratoires et enzymes fermentaires. Mécanisme de la cellule des levures
II. Les paramètres favorables à la fermentation
Chapitre 3 : Les glucides
I. Présentation
1. Les plantes riches en amidon
2. Les plantes riches en saccharose
II. Le choix des matières végétales à fermenter
1. Le riz
2. La betterave rouge
Partie II : Etude expérimentale
Chapitre 1 : Les étapes de la préparation de l’alcool par fermentation à partir de la fécule de riz
I. Préparation d’une solution fermentescible à partir de la fécule de riz
1. Préparation de l’empois d’amidon
2. Hydrolyse acide de l’amidon contenu dans la fécule de riz
3. Neutralisation de la solution issue de l’hydrolyse acide et mise en évidence du glucose
II. La fermentation alcoolique de la solution d’ose obtenue après hydrolyse et neutralisation
III. Distillation du produit issu de la fermentation
IV. Détermination de la quantité de matière de l’alcool obtenu
Chapitre 2 : Les étapes de la synthèse de l’alcool par fermentation à partir du jus de la betterave rouge
I. Préparation d’une solution fermentescible à partir du jus de la betterave rouge
1. Extraction du saccharose dans la betterave rouge
2. Hydrolyse acide du jus de la betterave rouge
3. Neutralisation du milieu fermentaire et mise en évidence des matières fermentescibles
3.1. Neutralisation des acides restants après hydrolyse acide
3.2. Mise en évidence de la présence de sucre réducteur
II. Fermentation alcoolique
III. Distillation et rendement de la fermentation
1. Distillation de l’éthanol obtenu
2. Détermination du degré alcoolique
3. Rendement de la fermentation alcoolique du jus de betterave rouge
Chapitre 3 : Préparation d’un indicateur coloré à partir du pigment dans la chair de betterave rouge
Partie 3 : Etude de faisabilité de la préparation d’éthanol par fermentation des solutions à partir de la fécule de riz et de la betterave rouge au niveau d’un établissement secondaire à Madagascar
Chapitre 1 : Cas de l’alcool préparé à partir de la fécule de riz
I. Les matériels de substitution
II. Prix des matériels
Chapitre 2 : Préparation de l’éthanol obtenu par fermentation du jus de betterave rouge et préparation de l’indicateur coloré
I. Préparation de l’éthanol à partir de la betterave rouge
II. Indicateur coloré à partir du pigment de la betterave
Chapitre 3 : Proposition d’activités au laboratoire sur quelques réactions avec l’alcool pour les classes de Terminales S
I. Oxydation ménagée des alcools
II. Estérification
CONCLUSION
ANNEXE