Estérification de quelques acides

Estérification de quelques acides : 

Les acétates : 

Les acétates sont les esters les plus utilisés comme solvants, on les retrouve dans les peintures et laques, dans l’industrie du bois, dans les encres d’imprimerie, dans les cosmétiques ainsi que dans les produits anticorrosifs. On les retrouve également dans les préparations décapantes ou de nettoyage ainsi que comme lubrifiants pour les plastiques dans le textile.

Estérification de l’acide acétique :

La réaction d’estérification entre l’éthanol 7 et l’acide acétique 8 génère de l’acétate d’éthyle 9.  Cette réaction, étant réversible, elle est catalysée par des acides minéraux (HCl, H2SO4…), pour déplacer l’équilibre dans le sens de la formation de l’ester avec une conversion d’acide de 90%.

Estérification direct de l’acide acétique avec du cyclohexanol : 

L’estérification directe de l’acide acétique avec du cyclohexanol sous les conditions douces de 50° C pendant 8 h en présence de catalyseur Hf[N(SO2C8F17)2] donne le composé 11 avec un rendement de 82% .

Estérification de l’acide oléique :

L’estérification des acides gras libres a été effectuée dans un réacteur micro-Parr de 50 ml en utilisant de l’acide oléique (79% en poids.) et de l’éthanol (80%). La réaction a lieu sous pression à 120 psig et sous atmosphère d’azote pendant 7h. Le rapport molaire d’acide oléique : éthanol est de 1:10 et la quantité de sulfate d’oxyde de titane TiOSO4 utilisé comme catalyseur est de 2% en poids, par rapport à l’acide de départ.

Comparaison de la performance catalytique de l’acide sulfurique et HPW : 

La réaction d’estérification de l’acide oléique 12, avec du méthanol deutéré 14, est catalysée par le H3PW12O40 hétéropolyacide (type Keggin) acide 12-tungstophosphorique qui est un acide de Bronsted. Des travaux récents ont comparé la performance catalytique de l’acide sulfurique et HPW(H3PW12O40). La littérature a rapporté que, après avoir examiné le nombre effectif de protons acides dans chaque catalyseur, H3PW12O40 a montré une activité supérieure à celle de l’acide sulfurique. Les concentrations de toutes les espèces à l’exception de l’eau ont été précisément quantifiées par des analyses RMN ¹H.

Estérification de l’acide caprylique :

L’estérification de l’acide caprylique 16 avec le méthanol 17 (n = 0) a été réalisée en présence d’un catalyseur d’oxyde de zirconium sulfaté en phase liquide à 60°C. Le suivi de la réaction a montré que ce catalyseur est sensible à l’humidité et que son activité diminue en présence d’eau. La réaction a lieu avec une conversion de 98% par rapport à l’acide.

Estérification de l’acide lactique :

La synthèse du lactate d’éthyle 20 à partir d’éthanol 7 et d’acide lactique 19 a été réalisée dans un réacteur discontinu combiné à une unité de pervaporation. Une membrane d’Amberlyst 15 hydrophilique, PERVAP® 2201, a été utilisée pour cette expérience . La conversion de l’acide pour cette réaction est de 80%.

Estérification du camphène :

L’estérification entre le camphène 21 et l’acide acétique 8 (en excès) nécessite la présence d’un catalyseur (PW/SiO2). Cette réaction a lieu en solution dans le cyclohexane à 40-80°C. Les auteurs de cette expérience sont arrivés à la conclusion que la conversion incomplète est due à l’équilibre contrôlé de la réaction plutôt qu’à la désactivation du catalyseur. Ceci a été confirmé en reprenant la réaction avec des quantités beaucoup plus faibles de catalyseur . Le rendement de la réaction varie entre 80-90%.