Contribution à l’étude de la composition chimique de Flemingia faginea

Contribution à l’étude de la composition chimique de Flemingia faginea

Description de l’espèce Flemingia faginea

Flemingia faginea (G et Perr), Flemingia à port de hêtre du latin fagus, hêtre (le port rappelle un peu le hêtre) est aussi appelé Moghania faginea (G. et Perr) ou Rhynchosia faginea (G. et Perr). On le retrouve aussi sous le nom vernaculaire de Samfito en Mandingue. C’est une pe tite plante arbustive haute de 70 cm à 1m 50 à feuilles simples alternes. Le limbe est ovale longue de 2 à 6 cm, large de 2 à 5 cm ; la base est arrondie ou légèrement cordée, le sommet en coin ou en courte pointe. Pubescence apprimée sur les deux faces nombreuses glandes rougeâtres à la face inférieure. Pétiole long de 5 à 25 mm, épaissi aux deux extrémités, pubescent de même que les rameaux avec stipules subulées, lancéolées à l a base. Limbe trinervé à la base, les deux nervures latérales montrant dans le tiers supérieur du limbe 3 à 5 autres nervures sur le sommet de la médiane. Une ou deux fleurs blanches rosées ou striées de mauve axillaires, courtement pédicellées environ 1 cm de long, calice à 5 dents linéaires. Les fruits sont des gousses longues de 12 mm, larges de 5 mm à base en coin et le sommet est en bec. Sur les valves une dépression marque la séparation des graines. Chaque gousse contient deux graines rondes ornées de quelques légères marbrures [1],[2]. 1.6. Ecologie de Flemingia faginea Flemingia faginea est une plante qui fréquente les lieux un peu humides des forets,et le long des berges. On le retrouve aussi dans les dépressions, les marres et vallées temporairement inondées

Phytogéographie de Flemingia faginea

Flemingia faginea a été répertorié dans plusieurs localités du Sénégal : Bakel, Matam, Podor et dans la région de Casamance. Elle a été également signalée 8 ailleurs en Afrique dans les pays comme le Mali, la Guinée, la Côte-d’Ivoire et le Ghana

Utilisation de Flemingia faginea dans la médecine traditionnelle

F. faginea jouit en Casamance d’une bonne réputation de drogue médicinale. Elle est utilisée dans le traitement de plusieurs affections, seule ou e n association avec d’autres plantes. Les écorces sont prescrites en usa ge externe pour les blennorragies et les hémorroïdes. Les racines et les feuilles sont utilisées en usage externe pour les brûlures et la gale. Et en usage à la fois interne et externe pour le rachitisme des enfants et l’asthénie. Mais les indications de choix semblent concerner les nouveau-nés et les femmes enceintes. En effet, les écorces et les feuilles servent à p réparer un macéré prescrit régulièrement en boisson aux femmes sujettes aux fausses couches pendant toute la durée de la gestation[1]. Cette plante est employée aussi comme composant d’une préparation antigonoccocique. Sa tige en floraison est très efficace contre l’hypertension artérielle. La décoction de la tige feuillée est utilisée pour le traitement des œdèmes et de la variole. L’écorce de la plante es t donnée à m astiquer pour traiter les affections respiratoires telles que la bronchite, la pneumonie, la broncho-pneumonie. Les écorces et les fruits associés aux feuilles de Ficus niafalocarpa sont utilisée dans le traitement de la stérilité des femmes. De plus, la décoction de la plante est très efficace contre les courbatures. Les raclures de bois séchées et réduites en poudre sont utilisées contre l’ulcère duodénal 

LES FLAVONOÏDES 

Généralités sur les flavonoïdes Le terme flavonoïdes rassemble une très large gamme de com posés naturels appartenant à la famille des polyphénols. Une de leur fonction principale semble être la coloration des plantes (au-delà de la chlorophylle, des caroténoïdes et des bétalaïnes), même si leur présence est parfois masquée par leur forme « leuco », ce qui explique leur intérêt commercial dans l’industrie alimentaire. Ce n’est que depuis quelques années que certaines propriétés pharmacologiques ont pu être mises en évidence et que leur étude a pris un nouvel essor [13]. Les flavonoïdes sont l’un des plus nombreux et répandus groupes de produits naturels. Ce sont des métabolites secondaires. Ils sont importants par leur rôle de colorant mais aussi parce que beaucoup d’entre eux sont physiologiquement actifs. Près de 2000 substances ont été répertoriées. Elles sont largement distribuées dans la nature, surtout sous formes de glucosides. Parmi les différentes sortes de flavonoïdes les chalcones, les anthocyanes et les aurones sont les plus connus comme pigments végétaux. 

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Structure et biosynthèse des flavonoïdes

Les flavonoïdes possèdent un sque lette de ba se à quinze atomes de carbone constitué de deux cycles en C6 (A et B) reliés par une chaîne en C3. Ils sont arrangés dans la configuration C6-C3-C6 qui est deux cycles aromatiques reliés par trois atomes de carbones unis qui peuvent ou non former un cycle [14],[29]. Par convention, les noyaux sont appelés A, B et C et les carbones sont numérotés selon le système de nomenclature ordinaire pour les noyaux A et C, tandis que le noyau B est numéroté par des numéros en « prime » (schéma 2). Notons cependant que les chalcones sont numérotés autrement. 10 O 1 7 5 6 3 2 3′ 5′ 2′ 4′ 6′ 8 4 2-Phénylchromane O A B 4 5 6 3 2 4′ 6′ 2′ Les différents flavonoïdes sont apparentés par une même voie biosynthétique qui utilise des précurseurs issus à la fois de la voie Shikimique et celle Malonique. Leur biosynthèse (schéma 3) se fait à partir d’un précurseur commun, la 4,2′,4′,6′-tétrahydroxychalcone[14],[15]. Par l’action d’enzymes, cette chalcone de couleur jaune, est métabolisée en différentes classes de flavonoïdes: flavanone, aurone (jaune), 2,3-dihydroflavonol ou flavanonol, flavone (ivoire), anthocyanidine (rouge-bleu), flavonol (jaune), catéchine …les modification des flavonoïdes résultent d’une augmentation ou d’une réduction du degré d’hydroxylation,ou de méthylation du noyau flavonique (schéma 8). La dimérisation produit les biflavonoïdes ; la glycosilation des groupements hydroxyles produit les o-glycosydes, ou de s c-glycosides. La partie du flavonoïde autre que le sucre est appelé aglycone [16]. Schéma 2’ : Structure des Chalcones Schéma 2 Structure générale des flavonoides A C B 11 C O C H2 O C O + C o As C O H B O 3unités malonyl-CoA 4-coumaroyl- CoA I O SC o A C O O H B O O + CO2 + 3 HSCoA H SCoA O HO B O H O I I O H HO B O H O O H Flavanone Chalcone atalysée par la chalcone /fla ano e s nthétas II réaction catalysée par la chalcone /flavanone isomérase Réacti on de biosynthèse des flavonoïdes 3 CoA I. Réaction catalysée par la chalcone/flavanone synthétase II. Réaction catalysée par la chalcone/flavanone isomérase Schéma 3 : Réaction de biosynthèse des flavonoïdes 

Classification des flavonoïdes

Les progrès de la biochimie ont permit de décrire leur structure moléculaire. C’est ainsi que l’on a dé couvert que les flavonoïdes appartenaient biochimiquement à la famille des benzopyrones, celle-ci étant scindée en deux sous-classes :  les alpha benzopyrones dont les principaux dérivés sont utilisés en thérapeutique (Sintrom®, Coumadine®, Tromexane®) ;  les gamma benzopyrones : les phényl-2-gamma benzopyrones constituent à proprement parler les flavonoïdes. D’un point de vue structural, on distingue deux grandes familles : les flavones et les flavanes. A l’état naturel, au sein du même végétal, ils peuvent coexister mélangés : cyanidine et pétunidine présentes dans les baies de myrtille ; cyanidine et delphidinine dans le cassis par exemple. Signalons qu’afin d’améliorer la biodisponibilité des flavonoïdes, des composés d’hémisynthèse comme les O-bêta hydroxyéthyl rutosides furent synthétisés.

Table des matières

INTRODUCTION
PARTIE 1 : Eléments de bibliographie
CHAPITRE I : LA PLANTE
1.1. Généralités sur le genre Flemingia
1.2. Position systématique de Flemingia
1.3. Quelques espèces du genre Flemingia et leurs utilisations
1.4. Activités biologiques de quelques espèces du genre Flemingia
1.5. Description de l’espèce Flemingia faginea
1.6. Ecologie de Flemingia faginea
1.7. Phytogéographie de Flemingia faginea
1.8. Utilisation de Flemingia faginea dans la médecine traditionnelle
CHAPITRE II : LES FLAVONOÏDES
II.1. Généralités sur les flavonoïdes
II.2. Structure et biosynthèse des flavonoïdes
II.3. Classification des flavonoïdes
II.4. Rôle des flavonoïdes sur la santé humaine
II.5. Présence et rôle des flavonoïdes dans les végétaux
II.6. Les flavonoïdes dans le règne animal
II.7. Propriétés Physicochimiques et spectrales
II.7.1. Propriétés physicochimiques des flavonoïdes
II.7.2. Propriétés spectrales des flavonoïdes en UV
CHAPITRE III : METHODES D’ETUDE
III.1. Récolte et conservation du matériel biologique
III.2. Extraction des flavonoïdes
III.3. Séparation et purification
III.4. Analyses chimiques
III.5. Analyses spectrales
PARTIE 2 : DONNEES EXPERIMENTALES ET INTERPRETATIONS
CHAPITRE IV : DONNEES EXPERIMENTALES
IV.1. Récolte et conservation de l’échantillon
IV.2. Extraction
IV.3. Séparation et purification des produits
IV.3.1. L’extrait à l’éther de pétrole (E1)
IV.3.2. L’extrait au dichlorométhane (E2)
IV.3.3. L’extrait à l’éthanol (E3)
IV.4. Analyses chimiques
IV.5. Analyses spectrales
IV.5.1. Spectrophotométrie IR
IV.5.2. Spectrophotométrie UV
CHAPITRE V : INTERPRETATIONS DES RESULTATS
V.1. Description structurale de P1 (extrait à l’éther de pétrole)
V.2. Description structurale de P2 (extrait au CH2Cl2) 39
V.3. Description structurale de EIII (extrait à l’EtOH) 40
CONCLUSION

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