Composition chimique des acides nucléiques

Les bases hétérocycliques

 les bases puriques majeures
Elles sont constituées d’un noyau de purine hétérocyclique (car présence de carbone et d’azote en cycle.) On numérote de façon à voir les azotes en 1, 3, 7, 9.On y trouve :- Adénine ou 6 – Amino-purine ayant un groupement amine en position 6 ;- Guanine ou 2 amino 6 – oxy-purine.L’adénine et la guanine forment les deux bases majeures.

 les bases pyrimidiques majeures
Elles comportent un noyau de pyrimidine hétérocyclique (N en position 1 et 3.)
On y trouve :
– Cytosine ou 2 – oxy 4 – aminopyrimidine ;
– Uracile ou 2,4 – dioxy-pyrimidine ;
– Thymine ou 5 méthyl-uracile ou 2,4-dioxy 5 méthyl – pyrimidine.
On parle de base majeure parce qu’en fait, l’adénine, la thymine, la guanine et la cytosine se retrouvent dans toutes les ADN et l’adénine, l’uracile, la guanine et la cytosine dans les ARN.

les bases mineures ou bases rares
On les rencontre en très faible quantité dans la plupart des acides nucléiques. Cependant, elles jouent un rôle très important dans la régulation des acides nucléiques. Ces bases rares sont des dérivés des bases usuelles. Souvent, elles possèdent des groupements méthyles.

 les propriétés physico-chimiques des bases
1-Absorption de la lumière :
Du fait de la présence de double-liaisons conjuguées dans leur structure, les bases absorbent très facilement la lumière ultra-violette. Entre 250nm et 288nm. Cela permet leur détection et leur dosage selon la loi de Beer-Lambert tel que :D.O. = ε . l . CChaque base a son propre spectre d’absorption. Seul ε varie, c’est-à-dire le coefficient d’extinction molaire, c’est-à-dire le rendement énergétique de la molécule.

Les oses
Les oses impliqués dans la structure
Il y en 2 :
– Le ribose (5 atomes de carbones, un cycle de 4 carbones et 1 oxygène) ;
β-D(-) Ribofuranose. On le trouve dans tous les ARN.
– Le désoxyribose : β -D(-) 2-désoxyribofuranoses
Pas de fonction OH en position 2.
2) Propriétés physico-chimiques des oses
Les sucres sont très solubles d’eau

Les nucléosides

Définition
Un nucléoside est composé d’une base et d’un sucre toujours associés par une liaison covalente : la liaison β-n-osidique.

La liaison β-N osidique
Cas Base purique : elle se fait entre 1′ et 9.
Cas Base pyrimidique : elle se fait entre 1′ et 1.

Les deux types de nucléosides
La nomenclature des nucléosides provient de la combinaison du nom de la base avec celle du sucre (ose.)
1e type : les ribonucléosides :
Adénine + ribose = adénosine
Guanine + ribose = guanosine
Cytosine + ribose = cytidine
Uracile + ribose = uridine
2e type : les désoxyribonucléosides :
Adénine + désoxyribose = 2-désoxyadénosine
Guanine + désoxyribose = 2-désoxyguanosine
Cytosine + désoxyribose = 2-désoxycytidine
Thymine + désoxyribose = 2-désoxythymidine

Les propriétés physico-chimiques des nucléosides
1-On retrouve toutes les propriétés des bases libres, du sucre
2-Leur association fait apparaître trois nouvelles propriétés
– Les nucléosides sont beaucoup plus solubles dans l’eau que les bases libres du fait de la partie sucre ;
– Les ribonucléosides par rapport aux bases libres présentent un groupement ionisable supplémentaire. En effet, le OH qui se trouve sur le carbone du sucre en 2′ va s’ioniser pour un pK = 12,5 (OH à O-) ;
– Cette liaison β-N-osidique peut être hydrolysée par des enzymes spécifiques (ribonucléase / désoxyribonucléique.)
Les bases libres, les oses libres, les nucléosides libres n’existent pratiquement pas – ou simplement à l’état de trace dans la cellule.