Classification et propriétés thérapeutiques des composés phénoliques

Brûlures thermiques des composés phénoliques extraits de la plante médicinale Cytisus triflorus

Classification et propriétés thérapeutiques des composés phénoliques

Les composés phénoliques sont très hétérogènes, elle se différencient entre elles par : la complexité du squelette de base, Le degré de modification de ce squelette (degré d’oxydation, d’hydroxylation et de méthylation…) et les liaisons possibles avec d ’autres molécules (glucides, lipides, protéines…) (Herbert, 1989; Macheix et al., 2005; Beta et al., 2005). 

Les acides phénoliques

Ils ne possèdent pas de squelette flavane. Ils sont solubles dans l’éther. Ils peuvent être associés à la lignine, présents sous forme d’ester, ou bien localisés dans la partie de la feuille insoluble dans l’alcool (Barboni, 2006). Ils présentent des propriétés biologiques intéressantes : anti-inflammatoires, antibactériennes, antifongiques, antioxydantes et immunostimulants (Bruneton, 1999). On distingue : ✓ Les dérivés de l’acide benzoique : ont une structure générale de base de type (C6-C1). Ces molécules existent souvent sous forme d’esters ou de glycosides. Les acides hydroxybenzoïques les plus abondants sont répertoriés dans la figure 1. Figure 1 : Principaux acides hydroxybenzoïques (Sarni-Manchado et Cheynier, 2006). ✓ Les dérivés d’esters hydroxycinnamiques : dérivent de l’acide cinnamique et ont une structure générale de base de type (C6-C3). Existent souvent sous forme combinée CHAPITRE I Synthèse bibliographique 5 avec des molécules organiques. Les degrés d’hydroxylation et de méthylation du cycle benzénique, conduisent une réactivité chimique importante de ces molécules (Barboni, 2006). La figure 2 représente les principaux acides hydroxycinnamiques . Figure 2 : Principaux acides hydroxycinnamiques (Sarni-Manchado et Cheynier, 2006).

Les coumarines

Les coumarines dérivent des acides hydroxycinnamiques par cyclisation interne de la chaîne latérale. Ils sont connues par leurs activités cytotoxiques, antivirales, immunostimulantes, tranquillisantes, vasodilatatrices, anticoagulantes (au niveau du coeur), hypotensives ; elles sont également bénéfiques en cas d’affections cutanées (Gonzalez et a l., 2007). La figure 3 montre les principaux types de coumarines Figure 3 : Principaux types de coumarines (Macheix et al., 2005). 

 Les quinones

Ce sont des substances colorées et brillantes, en général rouges, jaunes ou orange et possédant deux fonctions cétones. On trouve les quinones dans les végétaux, les champignons, les bactéries. Les organismes animaux contiennent également des quinones, comme par exemple la vitamine K, qui est impliquée dans la coagulation du sang (Bruneton, 1999).

Les tanins

Les tanins se trouvent dans les écorces d’arbre et les fruits (raisin, datte, café, cacao…), leurs structures complexes sont formées d’unités répétitives monomériques qui varient par leurs centres asymétriques et leur degré d’oxydation. Selon leur structure ils sont divisés en deux groupes : les tannins hydrolysables et les tannins condensés, dits aussi : proanthocyanidines (Hemingway, 1992). ✓ Les tannins hydrolysables Sont formés par liaison de plusieurs acides galliques à un carbohydrate (généralement le glucose).

On parle de gallotannins. Aussi des unités galloyles peuvent être ajoutées par liaisons esters, généralement en position C3 de l’acide gallique. Et les unités d’acide gallique voisines s’accouplent formant les esters d’acide hexahydroxydiphénique, dits : ellagitannins. Ces deux groupes, les gallotannins et les ellagitannins sont appelés tannins hydrolysables. Comme leur nom l’indique, ces composés peuvent être dégradés en fragments simples (acides phénols et sucres) (Seigler, 1998). ✓ Les tannins condensés Ce sont des proanthocyanidines, composés phénoliques hétérogènes : dimères, oligomères ou polymères du flavanes, flavan-3-ols, 5-flavanols, 5-deoxy-3-flavanols et flavan-3,4- diols (Sarni-Manchado et Cheynier, 2006). Les deux groupes majeurs des proanthocyanidines sont les procyanidines et les prodelphinidines. Les monomères constitutifs des procyanidines sont la catéchine et l’épicatéchine qui peuvent être substituées par l’acide gallique ou des sucres, généralement en position 3 ou plus rarement en position 7. Ces monomères de prodelphinidines sont la gallocatéchine et l’épigallocatéchine, mais on distingue également des monomères de quercétine et de myricétine (Andersen et Markham, 2006). En s’hydrolysant, les tannins condensés ne donnent pas de composés simples comme le glucose ou les acides phénols comme c’est le cas pour les tannins hydrolysables, mais plutôt des anthocyanidines (Andersen et Markham, 2006).

Les applications médicales des plantes à tanins découlent de leur affinité pour les protéines. La consommation de plantes à tanins pouvait affecter la biologie de certaines espèces de parasites intestinaux en diminuant la production des œufs. De nombreuses études ont montré l’effet antimicrobien des tanins sur différentes bactéries, virus et champignons. Les tanins ont aussi des propriétés proches de celles des flavonoïdes : augmentation de la résistance capillaire, diminution de la perméabilité capillaire et stabilisation du collagène (Bruneton, 1999). Ils ont des grandes capacités anti-oxydantes dues à leurs noyaux phénol. Les tanins hydrolysables et condensés sont 15 à 30 fois plus efficaces que les phénols simples (Frutos et al., 2004). 

Les flavonoïdes

Les flavonoïdes sont des molécules très répandues dans le règne végétal. Ils font partie de la classe des polyphénols ; principaux métabolites secondaires des plantes. Ils ont une origine biosynthétique commune et, de ce fait, présentent le même élément structural de base (sauf exceptions : chalcones, aurones, isoflavones), (Bruneton, 1999) dont ils sont formés d’un squelette de base à 15 carbones (C6-C3-C6), correspondant à la structure du 2- phényl-benzopyrone. Ce groupe comprend principalement trois familles : les flavonols, les anthocyanes et les flavanols, qui se différencient par le degré d’oxydation du noyau pyranique central, certains ont une très grande importance biologique et technologique (Harborne, 1998). Ce sont les couleurs de la nature : les anthocyanes pigments rouge ou bleu, les flavones et les flavonols de couleur crème ou jaune clair, les flavanes dont les produits de condensation sont à l’origine d’un groupe important de tanins et les isoflavones qui jouent un rôle dans la santé humaine (Medic-saric et al., 2004