Chiralité et acides aminés en Terminale S

Notions et contenus Compétences exigibles Chiralité : définition, approche historique. Représentation de Cram. Carbone asymétrique. Chiralité des acides α-aminés. Énantiomérie, mélange racémique, diastéréoisomérie (Z/E, deux atomes de carbone asymétriques). Conformation : rotation autour d’une liaison simple ; conformation la plus stable. Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation. Utiliser la représentation de Cram. Identifier les atomes de carbone asymétrique d’une molécule donnée. À partir d’un modèle moléculaire ou d’une représentation, reconnaître si des molécules sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères. Visualiser, à partir d’un modèle moléculaire ou d’un logiciel de simulation, les différentes conformations d’une molécule.

Le Distilbène est un oestrogène de synthèse et fut commercialisé entre les années 1950 et 1977 en France (première mise sur le marché en Belgique et en Suisse en 1948). Malgré le fait que, très rapidement (dès 1953), des études démontrèrent l’inefficacité de cette molécule, rien ne put arrêter l’engouement mondial pour ce nouveau médicament, qui prit une ampleur considérable. On l’administra principalement pour prévenir la survenue de fausses couches, mais très vite, ses indications s’étendirent au traitement de la stérilité, du diabète gestationnel, de la pré-éclampsie…. C’est en 1971, suite à la découverte du premier cas de cancer imputable au DES, que ce dernier fut interdit aux Etats-Unis. Ce n’est qu’en 1977 que cette même décision fut prise en France. Le médicament Distilbène est composé de deux isomères, l’un d’entre eux participe au principe actif du médicament, l’autre a des effets néfastes. A l’époque, il était impossible chimiquement de les séparer. Voici un des isomère du Distilbène.

Les acides aminés sont des molécules qui entrent dans la composition des protéines grâce à leur assemblage par des liaisons que l’on appelle peptidiques. Les acides α-aminés se définissent par le fait que leur groupe amine (-NH2) est lié à l’atome de carbone adjacent au groupe acide carboxylique (le carbone α)  1) Représenter sur les cartes 4 à 8, les formules semi développées, topologiques des molécules en indiquant la position des carbones asymétriques. 2) Représenter sur les cartes 4 à 8, les représentations de CRAM des molécules.  Il existe une centaine d’acides aminés permettant la synthèse de protéines dans le corps humain, mais seuls 22 sont codés par le génome des organismes vivants. Chaque acide aminé confère à la protéine crée des propriétés chimiques spécifiques, et l’ordre d’assemblage lui donne une fonction bien précise.  Les systèmes biologiques sont constitués de molécules chirales (protéines, glucides, acides nucléiques,…). Les réponses physiologiques des systèmes..

biologiques dépendent de l’énantiomère considéré. Les phénomènes de reconnaissance impliquent l’interaction de différentes positions de la molécule reconnue par des sites complémentaires localisés sur des surfaces (membranes, surfaces protéiques,…). Deux énantiomères peuvent ne pas présenter simultanément de complémentarité satisfaisante. 8) La notion de chiralité est-elle importante dans les systèmes biologiques ? Faire le lien avec le distilbène IV. Les conformères (40 min) 2. Sur le graphique suivant, représenter l’évolution de la stabilité de l’éthane en fonction de l’angle de rotation autour de la liaison Carbone – Carbone. Préciser les légendes des axes.  6. En vous inspirant de la question 3, représenter l’évolution de la stabilité du 1,2- dichloroéthane en fonction de l’angle de rotation autour de la liaison Carbone – Carbone. Préciser les légendes des axes.

Devoir maison Afin de synthétiser l’ensemble des connaissances du cours de manière visuelle, nous allons créer par binôme un carte mentale collaborative branche par branche. Chaque groupe devra s’occuper d’une branche parmi celles proposées : Vous ajouterez à la branche choisie :