CARACTERISATION DU COMBRETUM MICRANTHUM G. DON (KINKELIBA)

CARACTERISATION DU COMBRETUM MICRANTHUM G. DON (KINKELIBA)

 Classification des tanins 

On distingue habituellement, chez les végétaux supérieurs, deux groupes de tanins différents par leur structure aussi bien que par leur origine biogénétique: les tanins hydrolysables et les tanins condensés.

 Les tanins hydrolysables

 Ils sont encore appelés tannoïdes, appartenant à la grande famille des hétérosides. Ce sont des polyesters de glucides et d’acide gallique et de ses dérivés comme l’acide digallique et l’acide ellagique. Par hydrolyse acide ou enzymatique (tannase), ces tanins sont scindés en oses et en acides phénols (Bassène, 2012). Le sucre est généralement le glucose. L’acide-phénol est soit l’acide gallique dans le cas des tanins galliques, soit l’acide hexahydroxydiphénique (HHDP) et ses dérivés d’oxydation (déhydrohexahydroxydiphénolique = DHHDP; acide chébulique) dans le cas des tanins ellagiques (Khanbabaee, 2001). 56 Tanins galliques, tanins ellagiques et tanins déhydroellagiques sont caractéristiques des angiospermes dicotylédones sauf les Astéridae chez lesquelles ils sont généralement absents (Bruneton, 2009). La figure 18 montre l’origine probable des esters galliques du glucose et la filiation des tanins hydrolysables et la figure 19 montre quelques exemples de structures de ces dernières. Figure 18: Origine probable des esters galliques du glucose et filiation des tanins hydrolysables Acide 3-déshydroshikimique Acide gallique UDP Β -1- o – galloyl – D – glucose = β = glucogalline = 1 UDP-glucose Acide caféique Acide protocatéchique 1, 2, 3, 4, 6 – penta – o – galloyl – β – D – glucose 

Tanins condensés

 Encore appelés tanins non hydrolysables ou tanins vrais, les tanins condensés sont parfois classés parmi les flavonoïdes au sens large, car de structure voisine. Ce sont des dérivés du flavane et ils ne renferment pas de sucres dans leurs molécules. Ils ont tendance à se polymériser pour donner des produits rouges insolubles appelés phlobaphénes, à l’image des tanins de la noix de cola (Cola nitida) qui donnent le rouge de cola (Basséne, 2012). La figure 20 montre des exemples de structures de tanins condensés. Figure 20: Exemple de structures de tanins condensés (proanthocyanidoliques) (Xie, 2005) Trimére épicatéchol – (4β – ˃ 8) – épicatéchol – (4β – ˃ 8) – catéchol Tétramére de l’épicatéchol Cinchonaïnes Structure générale d’un proanthocyanidol polymère: R= H, procyanidol, R= 0H prodelphinidol 

 Propriétés biologiques des tanins

 La plupart des propriétés biologiques des tanins sont liées aux pouvoirs qu’ils ont de former des complexes avec les macromolécules, en particulier avec les protéines (enzymes digestives et autres, protéines fongiques ou virales). Il en est de même des problèmes qu’ils peuvent poser dans l’industrie agroalimentaire (trouble dans les bières), ou en agriculture (formation des acides humique) (Bruneton, 2009). Pratiquement toutes les propriétés biologiques des tanins hydrolysables et des proanthocyanidols ont été mis en évidence in vitro et à des concentrations souvent sans rapport avec ce qui est envisagé chez l’humain. Il est souvent plus aventureux d’évoquer les effets en thérapeutique de ces molécules (ou extraits) tant leur biodisponibilité est très faible et que la connaissance de leur métabolisme, de la distribution et des effets de leurs métabolites est parcellaire (Bruneton, 2009). Les activités biologiques des tanins peuvent être classées comme suites:  Activités thérapeutiques dues à l’astringence Les applications traditionnelles des plantes à tanins sont assez restreintes et découlent de leur affinité avec les molécules protéiques. Par voie externe, les tanins imperméabilisent les couches les plus externes de la peau et des muqueuses, protégeant ainsi les couches sous-jacents ; ils ont également un effet vasoconstricteur sur les petits vaisseaux superficiels. En limitant la perte en fluides et empêchant les agressions extérieures, les tanins favorisent la régénération des tissus en cas de blessures superficielles ou de brûlure (Aron, 2008). Par voie interne, ils exercent une action antidiarrhétique. Quelle que soit la voie d’administration (orale ou locale), les effets antiseptique, antibactérien et antifongique clairement démontrés de ces molécules peuvent être intéressants (Cos, 2004). 60  Activité antioxydant De nombreux tanins, particulièrement des tanins hydrolysables, inhibent la peroxydation des lipides induite par l’ADP et l’acide ascorbique sur les mitochondries hépatiques du rat. In vitro, ce sont (surtout les esters HHDP du glucose) des piégeurs de radicaux, des inhibiteurs de la formation de l’ion superoxyde et, pour certains d’entre eux, des inhibiteurs de la lipoxygénase des granulocytes péritonéaux du rat, mais pas de la cyclooxygénase (Okuda, 2005). Rappelons ici que les flavanols et les proanthocyanidols (tanins condensés) du jus de raisin et du vin sont maintenant considérés par beaucoup comme les principaux responsables de l’effet préventif à l’égard des maladies cardiovasculaires qu’engendrerait une consommation modérée et régulière de vin rouge (Aron, 2008). Dans le cas du jus de grenade, c’est aux propriétés antioxydantes particulièrement marquées des tanins ellagiques que l’on rapporte une capacité à limiter certains facteurs de risque des maladies cardiovasculaires (Okuda, 2005).  Inhibition enzymatique De façon assez générale, les tanins sont des inhibiteurs enzymatiques : blocage de la 5-lipoxygénase ; inhibition de l’enzyme de conversion de l’angiotensine, de l’activation de la hyaluronidase, des glucosyltransférases impliquées dans la cariogenèse ; inhibition de la protéine-kinase C par les tanins ellagiques et les tanins complexes, etc (Bruneton, 2009).  Autres activités Quelques tanins ellagiques s’opposent à la mutagénicité de certains cancérogène et à la transplantation de tumeurs expérimentales (par stimulation des mécanismes immunitaires). Des effets inhibiteurs de la réplication des virus ont été décrits in vitro: inhibition de l’absorption du virus sur les cellules et inhibition de la 61 transcriptase inverse par des dimères procyanidoles et des dérivés galliques (Okuda, 2005). Certains dimères procyanidoles seraient en partie responsables de l’activités inotrope cardiaque positive et coronarodilatatrices des sommités fleuries de l’aubépine. D’autres présenteraient des propriétés proches de celles des flavonoïdes: augmentation de la résistance capillaire, diminution de la perméabilité capillaire, augmentation du tonus veineux, stabilisation du collagène. Leur activité inhibitrice sur l’histidine décarboxylase, l’élastase et l’enzyme de conversion de l’angiotensine a été mis en évidence expérimentalement (Aron, 2008).