Mémoire Online: Etude des constituants chimiques de Astragalus cruciatus (Leguminosae)

Sommaire: Etude des constituants chimiques de Astragalus cruciatus (Leguminosae)

INTRODUCTION
Chapitre I : Aspects botaniques et études antérieures
I. 1. Description botanique de la plante
I. 2. Classification botanique
I. 3. Toxicité et usage traditionnel
I. 4. Etudes phytochimiques antérieures sur le genre Astragalus
I. 4. 1. Saponosides type cycloartane
I. 4. 2. Saponosides type olèanane
I. 4. 3. Flavonoïdes
I. 4. 4. Autres composés
I. 5. Activités biologiques
Chapitre II : Flavonoïdes
II. 1. Définition
II. 2. Classification
II. 3. Modes de substitution
II. 3. 1. La O-substitution
II. 3. 1. a. L’ hydroxylation
II. 3. 1. b. La méthoxylation
II. 3. 1. c. La O-glycosylation
II. 3. 2. La C-substitution
II. 3. 2. a. La C-méthylation
II. 3. 2. b. La C-glycosylation
II. 4. Biosynthèse
II. 5. Distribution et localisation
II. 6. Propriétés physiques
II. 4. Fonctions et activités biologiques des flavonoïdes
Chapitre III : Saponines
III. 1. Définition
III. 2. Classification structurale
III. 2. 1. Sapogénine de type stéro
dique
III. 2. 2. Sapogénine de type triterpénique
III. 2. 3. Partie glucidique
III. 3. Biosynthèse
III. 4. Distribution des saponines
III. 5. Propriétés physiques
III. 6. Activités biologiques
Chapitre IV: Etude phytochimique de l’espèce Astragalus cruciatus Link.
IV. 1. Extraction
IV. 2. Séparation et purification des composés
IV. 3. Analyse structurale des composés isolés de l’ extrait méthanolique
IV. 3. 1. Détermination de structure du composé AC2
IV. 3. 2. Détermination de structure du composé AC3
IV. 3. 3. Détermination de structure du composé AC1
IV. 3. 4. Détermination de structure du composé AC4
IV. 3. 5. Détermination de structure du composé AC5
IV. 3. 6. Détermination de structure du composé AC6
IV. 3. 7. Détermination de structure du composé AC7
CONCLUSION¼
Chapitre V : Partie expérimentale
V. 1. Matériel et méthodes
V. 1. 1. Récolte de la plante Astragalus cruciatus Link
V. 1. 2. Méthodes analytiques
V. 1. 2. 1. Chromatographie sur couche mince (CCM)
V. 1. 3. Méthodes préparatives
V. 1. 3. 1. Chromatographie liquide sous vide (VLC)
V. 1. 3. 2. Chromatographie liquide sur colonne ouverte (CC)
V. 1. 3. 2. a. Chromatographie d’ adsorption
V. 1. 3. 2. b. Chromatographie d’ exclusion
V. 1. 3. 3. Chromatographie liquide haute performance (CLHP)
V. 1. 4. Méthodes physico-chimiques d’ indentification structurale
V. 1. 4. 1. Pouvoir rotatoire ([D])
V. 1. 4. 2. Spectrophotométrie ultraviolet (UV)
V. 1. 4. 3. Spectrométrie de masse (SM)
V. 1. 4. 4. Spectrométrie de résonance magnétique nucléaire (RMN)
V. 1. 5. Etude phytochimique de l’ espèce Astragalus cruciatus Link
V. 1. 5. 1. Extraction
V. 1. 5. 2. Fractionnement et purification de l’ extrait méthanolique
V. 1. 5. 2. 1. Etude de la fraction F5
V. 1. 5. 2. 2. Etude de la fraction F6
V. 1. 5. 2. 3. Etude de la fraction F8
V. 1. 5. 2. 4. Etude de la fraction F (9+10) = F10′
V. 1. 5. 2. 5. Etude de la fraction F13
V. 1. 6. Composés isolés de l’ espèce Astragalus cruciatus Link
Bibliographie

Extrait du mémoire Etude des constituants chimiques de Astragalus cruciatus (Leguminosae)

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Chapitre III : Saponines
III. 2. 3. Partie glucidique
Sur les génines sont liées des chaînes osidiques linéaires ou ramifiées comportant jusqu’ à une dizaine d’ unités osidiques [66], le plus souvent 3 à 5 oses [47]. La jonction entre la chaîne osidique et la génine est établie par une liaison de type  » éther  » ou par une liaison de type  » ester  » [66].
La nature des sections osidiques retrouvées à l©intérieur des saponines est très variée, mais elles sont habituellement constituées de D-glucose, D-galactose, L-rhamnose, D-xylose, D-fucose, D-apiose et D-arabinose [69]. Les acides réducteurs comme le glucuronique et le galacturonique ont été également décelés [71].
La configuration anomérique de ces sucres est généralement de type b dans la série D et de type a dans la série L, la majorité des sucres se trouvent sous forme pyrane en conformation chaise, seul le D-apinose sous forme furane [69].
En fonction du nombre de chaînes greffées sur la génine on distingue:
Monodesmosides
Du grec « desmos » = « chaîne » [66], la génine est substituée par une seule chaîne osidique, la liaison glycosidique s©effectue entre une seule section saccharidique et le groupement hydroxyle en position 3 de la génine [64], aussi bien chez les stéroïdes que chez les triterpénoïdes [47].
Bidesmosides
La génine est substituée par deux chaînes osidiques. La deuxième chaîne peut s©ajouter par une liaison ester avec le carboxyle en position 28 des génines triterpéniques [47], ou en position 26 des génines stéroïdiques [69].
Ces bidesmosides facilement convertis en monodesmosides par hydrolyse chimique ou enzymatique sont de loin les saponines les plus fréquentes de la pharmacopée végétale [64].
Tridesmosides
Trois chaînes osidiques liées en trois positions différentes de l’ aglycone [66]. Citons comme exemple les saponosides d’ Astragalus cephalotes.
Tétradesmosides
Dans ce type de composé quatre chaînes osidiques, peuvent être liées à la génine triterpéniques [66].
La partie osidique de certains saponosides ainsi que les fonctions hydroxyles libres des génines peuvent être substituées par des acides aromatiques ou aliphatiques [66].
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