Identification du 2-hydroxy-5-méthyl isophtalaldéhyde

Comparaison des propriétés des tensioactifs fluorés et hydrocarbonés :

Les propriétés des tensioactifs fluorés surpassent de loin dans de nombreux domaines celles de leurs homologues hydrocarbonés.
L’introduction du fluor dans une structure amphiphile permet d’améliorer les propriétés aux interfaces.
Dans le cadre de fluorosurfactant cela se traduit par une diminution significative de la tension superficielle et des concentrations micellaires critiques. Parmi les tensioactifs fluorés, ceux dimériques (gémini et bolaphiles) sont en général encore plus performants du fait de leur concentration micellaire critique (CMC) plus basse et une viscoélasticité plus élevée [2].
Les tensioactifs fluorés donnent des valeurs de tension superficielle γs comprises entre 15,7 et 24 mN/m, alors que ceux hydrocarbonés fournissent des valeurs variant entre 29,8 et 43,1 mN/m [3].
L’eau et les corps gras sont non miscibles en toute proportion et pour améliorer leur compatibilité sous forme de micro dispersions il est nécessaire d’utiliser un tensioactif [4].

Les effets physiques :

La co-existence de deux entités d’affinités opposées dans la structure induit deux effets physiques :
– un abaissement de la tension inter faciale γi eau/huile qui se traduit concrètement par un pouvoir mouillant qui favorise l’étalement du liquide sur une surface.
– l’augmentation de la solubilité de certaines matières organiques pratiquement insolubles dans l’eau. Ce phénomène appelé solubilisation est dû à l’incorporation de ces matières organiques dans les micelles de tensioactifs.
La formation de ces m icelles n’intervient qu’à partir d’une certaine concentration en tensioactifs : elle est appelée concentration micellaire critique (CMC).
Dans l’eau les micelles sont dites directes lorsque l’ensemble des molécules tensioactives se constitue avec les têtes polaires hydrophiles orientées vers l’extérieur et au contact de l’eau les chaînes hydrocarbonées sont rassemblées au cœur de la micelle hydrophobe.
A l’inverse dans un corps gras où une huile au contact d’eau, des assemblages de micelles dites inverses se constituent de têtes polaires hydrophiles dirigées vers le coeur hydrophile de la micelle et les chaînes hydrocarbonées du tensioactif dans le corps gras.
Les tensioactifs améliorent de manière générale l’ensemble des caractéristiques de mouillage, de microémulsification, d’émulsification [5].

Utilisation :

Les domaines d’applications des tensioactifs sont multiples. Ils jouent le rôle soit de matière première de base pour la formulation de produits détergents , cosmétiques et autres soit de produits auxiliaires dans les procédés de fabrication, de l’industrie du textile, des métaux, du cuir, du pétrole, de la peinture…
Les tensioactifs sont utilisés:
– dans la formulation des détergents où ils représentent en moyenne 20% de la composition.
– dans le domaine de la cosmétique pour générer des émulsions, leur pouvoir adoucissant est également sollicité.
– dans les industries des additifs alimentaires.
– dans le traitement du cuir qui nécessite l’utilisation des propriétés mouillantes et détergentes notamment lors de la préparation des peaux au tannage pour mouiller le cuir.
– pour le nettoyage et le dégraissage des matériaux souillés dans les industries microtechniques.
– dans les opérations de synthèse réalisées par polymérisation en émulsion [6].
– dans les mousses extinctrices qui sont utilisées dans la lutte contre les feux de solvant.
Les tensioactifs sont également utilisés comme substituts artificiels du sang [7].
Notre objectif dans ce travail consiste à transformer les molécules suivantes :
* 5-chloro-2-hydroxyisophtalaldéhyde
* 3,5-bis (formyl)-4-hydroxybenzoate de méthyle
* 2-hydroxy-5-méthyl isophtalaldéhyde
Sous l’action du N, N-diméthyléthane-1,2-diamine en molécules précurseurs de tensioactifs cationiques.
Les amines tertiaires réagissent mieux lorsque le doublet d’électron sur l’azote est disponible et accessible, c’est-à-dire qu’il n’est ni masqué par des substituants trop volumineux, ni conjugués [8].
Les molécules seront identifiées par la spectroscopie de Résonance Magnétique Nucléaire du proton (RMN 1H).

Synthèse et identification des composés .

Synthèse des composés précurseurs de Tensioactifs :

Synthèse du 4-hydroxy-3,5-bis (hydroxyméthyl) benzoate de méthyle :

Le méthanal ou formaldéhyde possède, la plupart les propriétés chimiques des aldéhydes.
Il est remarquablement électrophile et peut réagir par substitution électrophile avec les composés aromatiques. [9]

Synthèse du 2-hydroxy-5-méthyl isophtalaldéhyde :

Les alcools primaires peuvent être oxydés en aldéhydes et en acides carboxyliques.
En solution aqueuse, l’oxydation des aldéhydes en acides carboxyliques requiert habituellement des oxydants moins puissants que ceux nécessaires à l’oxydation des alcools primaires en aldéhydes.
Il est donc difficile d’arrêter l’oxydation à l’étape de l’aldéhyde. Ainsi pour la majorité des préparations en laboratoire, on doit compter sur des oxydants spéciaux pour préparer des aldéhydes à partir des alcools primaires.
– par exemple le chlorochromate de pyridinium. (PCC) [10]
– le MnO2 qui a été utilisé dans ce travail. [11]

Synthèse du 2,6-bis {(E)-[2-N, N-(diméthylamino) éthylamino] méthyl}-4-méthylphénol :

Comme l’ammoniac, les amines primaires et secondaires, en raison de leur caractère nucléophile, peuvent s’additionner sur la double liaison C=O des aldéhydes et des cétones, pour donner un aminoalcool.
Si l’amine est primaire, ce qui assure l a présence d’un atome d’hydrogène sur l’atome d’azote dans l’aminoalcool, ce dernier se déshydrate spontanément et il se forme une imine, que l’on appelle aussi « base de Schiff » [12].

Identification du 4-hydroxy-3,5-bis (hydroxyméthyl) benzoate de méthyle :

Spectre RMN 1H :
Le spectre RMN du composé est représenté sur la Figure 1.
Le spectre est réalisé dans le méthanol et les déplacements chimiques sont donnés en utilisant le TMS comme référence interne.
On distingue quatre signaux :
– un singulet qui apparaît à 3,9 ppm et est attribué au groupe méthyle.
– un singulet qui apparaît à 4,6 ppm et est attribué –CH2-OH.
– un singulet qui apparaît à 7,7 ppm et est attribué aux atomes d’hydrogène du noy au aromatique.
– un singulet qui apparaît à 8 ppm et est attribué à l’atome d’hydrogène phénolique