CARACTERISATION PHYTOCHIMIQUE DES EXTRAITS DE FEUILLES DE SCLEROCARYA BIRREA (A. RICH) HOSCHT (ANACARDIACEAE)

CARACTERISATION PHYTOCHIMIQUE DES EXTRAITS DE FEUILLES DE SCLEROCARYA BIRREA (A. RICH) HOSCHT (ANACARDIACEAE)

Etudes phytochimiques 

Sclerocarya birrea a fait l’objet de nombreuses études phytochimiques au Mali, au Sénégal et en Afrique du sud . Les résultats des essais préliminaires de la poudre de feuilles de Sclerocarya birrea effectués au niveau du Département du Médicament Traditionnel (DMT) par Adiza A. (2007) et Dagnoko S. (2009), ont montré qu’elles sont riches en tanins, saponosides, flavonoïdes, stérols et terpènes. En Afrique du sud, les mêmes résultats obtenus par Ojewole J. (2003, 2006), ont montré la présence massive des flavonoides et des tanins dans l’extrait aqueux des écorces de tige de Sclerocarya birrea. Ses fruits ont une teneur élevée en vitamine C et peuvent être consommés frais, sous forme de jus ou fermentés pour fabriquer des boissons alcoolisées. Les amandes du prunier d’Afrique sont riches en protéines (28-31 %), en huile (56-61 %), en Magnésium, en Phosphore et en Potassium. Parmi les autres composants importants figurent des oligo-éléments comme le fer, le calcium, le cuivre, le zinc ; et des vitamines comme la thiamine et l’acide nicotinique [33]. Toutes les parties de la plante (fruits, feuilles, écorces et racines) sont très utilisées en médecine traditionnelle [27, 33].  La composition chimique des feuilles Les constituants chimiques retrouvés dans les feuilles de Sclerocarya birrea sont entre autres : les flavonoides, les tanins, les saponosides et la vitamine C. Les Flavonoides Définition Les flavonoïdes, sont des pigments jaunes, généralement polyphénoliques ; ils sont le plus souvent sous forme d’hétérosides appelés flavonosides dont les génines sont des dérivés de la phényl 2 chromone. La chromone est la benzo-y-pyrone. Dans les flavonoïdes sont inclus tous les composés en C6-C3-C6 notamment les dérivés du phényl 2 chromane ou flavane (catéchines et proanthocyanidols) et les dérivés du flavylium, (anthocyanes) [6]. 9 Structure chimique Les flavonoïdes présentent un squelette de base à 15 atomes de carbone, fait de deux cycles benzéniques C6 reliés par une chaîne en C3. Le pont à 3 carbones entre les deux phényles forme généralement un troisième cycle pyrone . Figure 4: Structure chimique générale des flavonoïdes

 Classification des flavonoïdes

 Les génines permettent de classer les flavonoïdes en différents groupes. Ce sont des dérivés polyhydroxylés, parfois méthoxylés ou méthylés, de la chromone. On distingue : Les flavones vraies : Ce sont des dérivés de la phényl-2-chromone. Ils constituent les formes les plus oxydées (Apigénine). Les flavonols : Ils possèdent un OH alcoolique en 3. Ce sont les flavonoïdes les plus répandus chez les végétaux (Quercétol). Les flavanones : Ils ne possèdent pas de double liaison en 2-3. Ils sont souvent méthoxylés (Espérétol). On note la présence d’un carbone chiral dans la structure des flavanones, ce qui entraîne l’existence de deux isomères optiques pour chaque composé. Les chalcones : le cycle pyronique est ouvert. Ce sont des isomères des flavanones avec lesquels ils sont en équilibre (Isoliquiritigénine). 10 Figure 5 : Squelette des principales génines flavonoiques. En plus de ces quatre types de flavonoides, on rencontre dans la littérature d’autres types de flavonoides comme : les isoflavones (isomères des flavones), les aurones (benzalcoumaronones). Les sucres qui interviennent dans la structure des flavonoïdes sont presque des aldoses [6]. Propriétés physico- chimiques Les génines sont pour la plupart solubles dans les solvants organiques apolaires. Les hétérosides peuvent être extraits, le plus souvent à chaud, par de l’acétone ou par des alcools additionnés d’eau [5]. Propriétés biologiques pharmacologiques Ces flavonoïdes ont un champ d’action large et possèdent de nombreuses vertus médicinales. Ils sont caractérisés par : – Une activité antioxydante ou anti radicalaire, la plus étudiée des flavonoides. – Ils sont particulièrement actifs dans le maintien d’une bonne circulation. Certains flavonoides ont aussi des propriétés anti-inflammatoires et antivirales, et des effets protecteurs sur le foie. Ils renforcent les parois des capillaires et préviennent l’infiltration dans les tissus voisins. Les isoflavones, ont en général des effets oestrogéniques. Ils sont efficaces dans le traitement des troubles liés à la ménopause . Ils sont aussi des inhibiteurs enzymatiques. Ils inhibent la catéchol-Ométhyltransférase et la 5- lipoxygénase entrainant une élévation de la résistance vasculaire. Tanins Définition Les tanins sont des composés polyphénoliques qui contractent les tissus en liant les protéines et en les précipitant, d’où leur emploi pour « tanner » les peaux . Structure chimique 12 Sur le plan chimique, ils sont constitués soit de polyol (glucose le plus souvent), de catéchine ou de triterpénoïde auquel sont attachés des unités galloyles (ou leurs dérivés) ; soit d’oligomères ou polymères de flavonols . 

Classification 

 Il existe deux types de tanins, qui sont différents selon leurs structures chimiques  Les tanins saponifiables ou hydrolysables On les appelle tannoïdes. Ils appartiennent à la grande famille des hétérosides. Ce sont des polyesters de glucides, d’acide gallique et de ses dérivés. Par hydrolyse acide ou enzymatique (tannase), on les scinde en oses et en acides phénols. Les oses trouvés dans ces tanins sont surtout représentés par le glucose. Ils sont saponifiables parce qu’ils sont solubles dans une solution alcaline et hydrolysables pour leur solubilité dans les solutions acides. Car ils renferment dans leur structure chimique des fonctions ester Figure 6 : Structure chimique de mono et d’un dimère des tanins hydrolysables [6].  Les tanins condensés ou proanthocyanidols Ils sont parfois classés parmi les flavonoïdes au sens large, car de structure voisine. Par ailleurs ils ne renferment pas de sucre dans leur molécule. Ils ont tendance à se 13 polymériser pour donner des produits rouges insolubles nommés phlobaphènes. Ce sont des dérivés du flavane. Figure 7 : Structure chimique des monomères de tanins condensés [6]. Propriétés physico-chimiques et caractérisation. Les tanins sont des corps généralement amorphes, solubles dans l’eau, dans l’alcool et l’acétone. Ils sont insolubles dans les solvants organiques apolaires. On les extrait par des mélanges hydroalcooliques additionnés ou non d’éther ou d’acétone. Ce sont des composés polyphénoliques, qui peuvent être caractérisés par colorimétrie ou par chromatographie sur couche mince grâce au perchlorure de Fer (FeCl3). On différencie les deux groupes de tanins par addition du réactif de Stiasny (formol chlorhydrique) qui précipite seulement les tanins condensés par polymérisation) Propriétés biologiques Ils permettent de stopper les hémorragies et de lutter contre les infections. Les plantes riches en tanins sont utilisées pour retendre les tissus souples, comme dans le cas des veines variqueuses, pour drainer les sécrétions excessives, comme dans la diarrhée, et pour réparer les tissus endommagés par un eczéma ou une brûlure . Ils sont utilisés pour leurs propriétés anti-radicalaires. 

La vitamine C 

 Encore appelée Acide Ascorbique, il est rencontré chez les végétaux supérieurs. Structure chimique La vitamine C a un rapport étroit avec les hexoses : on peut en effet le considérer comme dérivant d’un cétose, le l-sorbose, après oxydation de l’alcool primaire du carbone1(C1) du carbonyle. Le composé obtenu est estérifié. Cette estérification s’effectue entre ce carbonyle et l’hydroxyle alcoolique secondaire du carbonce4 (C4).