Contribution à l’étude physico-chimique d’une plante du genre Mundulea (Leguminoseae)
LES TRITERPENOIDES ET STEROIDES
Structures chimiques
Les triterpènoïdes sont des composés formés de 6 unités isoprène (C5H8). Ils peuvent avoir une structure aliphatique ou tétracyclique ou pentacyclique. Les stéroïdes sont des triterpènes tétracycliques qui ont perdu au moins trois radicaux méthyles. En général, il s’agit des deux CH3 de C4 et celui de C8. Ils ont un squelette « perhydrocyclopentano-phénanthrène » avec une chaîne latérale fixée en C17. Le système de numérotation des stéroïdes est le suivant : Il existe des stéroïdes particuliers tels que les stérols insaturés, les stéroïdes lactoniques et les glycosides cardiotoniques.
Tests des triterpènoïdes et des stéroïdes
Les triterpènoïdes et les stéroïdes sont décelés par le réactif de Lieberman-Burchard. Les réactions s’effectuent en deux étapes successives : acétylation du groupement hydroxyle généralement situé en C3 par l’anhydride acétique en présence d’un catalyseur acide, et isomérisation de la double liaison cyclopentano-phénanthrénique. Prenons l’exemple des triterpènes de la série du lanostérol. A B C D Ac2O H + H O Ac O A B C D + AcOH H + Ac O A B C D Ac O A B H C D PARTIE THEORIQUE Contribution à l’étude physico-chimique d’une plante du genre Mundulea (Leguminoseae)
LES FLAVONOIDES
Structures chimiques
Les flavonoïdes sont des composés polyphénoliques ayant un squelette de base en C6- C3-C6 où C6 représente un noyau benzénique et C3 une chaîne carbonée à trois atomes de carbones. Il existe diverses sous-classes de cette famille : les flavones, les flavonols, les anthocyanes, etc. III.2.2. Tests des flavonoïdes Les flavonoïdes sont décelés en présence d’un acide concentré et de magnésium. Les doubles liaisons des flavonoïdes de départ sont réduites en donnant des anthocyanidines de couleur rouge. O O OH O OH OH [HCl]/Mg + Flavonol Anthocyanidine (Rouge)
LES SAPONINES
Les saponines sont des hétérosides à génines stéroïdiques ou triterpènoïdiques. Ils sont caractérisés par des propriétés physiques et physiologiques telles que : pouvoir moussant en solution aqueuse, dû à la fois à la partie osidique hydrosoluble et à la génine hydrophobe ; hémolytique et toxique pour les animaux à sang froid.
LES ALCALOIDES
Selon MEISSNER W. (1879), les alcaloïdes sont des molécules basiques complexes issues du règne végétal. D’après PELLETIER (1982), les alcaloïdes sont des molécules ayant un cycle contenant un azote et étant de véritables métabolites secondaires. Ils présentent des propriétés alcalines plus ou moins marquées et forment des sels avec les acides (sulfates, chlorhydrates…). Ils peuvent aussi précipiter les hydrates de métaux lourds tels que le bismuth, le mercure, le tungstène, l’iode, leur permettant ainsi d’adopter une structure d’ammonium quaternaire.
INTRODUCTION GENERALE |