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Représentation géométrique des molécules organiques
Dessiner selon les conventions de Fischer, de Cram (projective) et de Newmann les deux molécules suivantes.
L-valine CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH
L-Thréonine CH3-CH(OH) -CH(NH2)-COOH Donner pour les deux, le descripteur R ou S des carbones asymétriques
La L-Valine possède 1C asymétrique porteur du NH2. Sa formule selon Fischer est la première à écrire et la plus simple, car on utilise le descripteur L on en déduira ensuite les formes de Cram et Newmann.
Selon Fischer le C le +oxydé de la chaîne est en haut et le NH2 est à gauche (L) soit:
Sur le C* les substituants sont NH2> COOH> iPr>H la configuration est donc S.
Pour la L-thréonine, le COOH est en haut, le NH2 à gauche (L) et le OH à droite (thréo et seq-thréo), la formule de Fischer est donc: soit
Sur le C2 les substituants sont dans l’ordre de priorité NH2>COOH>C3>H le C2 est donc S
Sur le C3 les substituants sont dans l’ordre de priorité OH>C2>CH3>H le C3 est donc R
La Quebrachamine est un composé de formule globale C19H26N2 Combien de cycles ou d’insaturation comporte cette molécule?
8 car ((19*2)+2+2-26)/2 = 8 19 atomes tétravalents, 2trivalents et 26 monovalents
la formule pour vos soirées d’hiver:
c- Ecrire la représentation projective du b-(D)-fructopyranose dont la formule selon Haworth est la suivante.
On placera la fonction alcool primaire (-CH2OH) en position axiale
les positions relatives au plan moyen de la molécule étant inchangées, une forme chaise simple est:
1- L’éthanal est un intermédiaire important de la chimie lourde et permet de préparer des composés très utilisés. A partir de cet aldéhyde comme seule matière première organique donner une synthèse courte des molécules suivantes.
CHCl3
HCºCH
CH3-CH2-CH2-CH=O
C2H5-NH-C2H5
CH3-COOC2H5
Chloroforme
Acétylène
Butanal
diéthylamine
éthanoate d’éthyle
Tout les dérivés minéraux sont autorisés
La formation du chloroforme est obtenue par réaction haloforme, action de NaOCl sur l’éthanal
CH3-CH=O + 3NaOCl ® CHCl3 + H-CO2Na + 2NaOH
1b-La formation de l’acétylène est faite en deux étapes. Formation d’un gem-dichloré avec PCl5
CH3-CH=O + PCl5 ® CH3-CHCl2 puis double déshydrohalogènation CH3-CHCl2 + NaNH2 ® HCºCNa + 2NH4Cl
l’hydrolyse libère l’acétylène gazeux moléculaire.
1c- Pour obtenir 4 carbones, il faut condenser deux molécules. On utilisera les magnésiens, les acétylures ou une aldolisation.
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