Exercice corrigés chimie

Exercice n°1 : Stéréochimie de l’éphédrine, molécule naturelle

L’éphédrine A est une molécule naturelle qui peut être extraite de petits arbustes appelés éphédras. Elle a des activités thérapeutiques (décongestionnant, broncho-dilatateur), mais accroît les risques d’hypertension. Une représentation de cette molécule est donnée par la figure A ci-dessous.

1. L’éphédrine est-elle une molécule chirale ? Justifier la réponse.
2. Combien l’éphédrine comporte-t-elle d’atomes de carbone asymétriques ? Les identifier par un astérisque sur la figure A (à rendre avec la copie).
3. Parmi les molécules B et C représentées ci-dessus :
1 pt a. laquelle est énantiomère de la molécule A ?
1 pt b. laquelle est diastéréoisomère ?
4. La molécule B a-t-elle:
a. la même température de fusion que celle de la figure A ?
b. la même activité thérapeutique ?
5. Mêmes questions pour la molécule C.
6. Comment appelle-t-on le type de représentation donné pour la molécule A ?
7. Quels groupes d’atomes caractéristiques reconnaissez-vous dans la molécule A

Exercice n°2 : Autour des alcools

Les alcools possèdent le groupe hydroxyle, où un proton est lié à un atome d’oxygène très électronégatif. Ce proton établit des liaisons hydrogène avec les molécules d’alcool voisines et peut, dans certaines conditions, se déplacer entre ces molécules. Le déplacement du proton étant très rapide, il n’interagit pas avec les éventuels protons voisins. Ainsi, un tel proton sera souvent révélé sur un spectre RMN par un singulet, au lieu d’un multiplet.
a. Rappeler ce qu’est une liaison hydrogène.
b. Dans le cas étudié, quels sont les deux atomes intervenant dans la liaison hydrogène ?
c. Faire un schéma de deux molécules d’alcool reliées par une liaison hydrogène.

Cas de l’éthanol

Le spectre RMN de l’éthanol, de formule brute C2H6O, est le suivant :
a. Donner la formule développée de l’éthanol.
b. Justifier le nombre de signaux présents en indiquant les protons équivalents et non équivalents
c. Identifier le singulet du proton de la fonction alcool.
d. interpréter la multiplicité des pics présents.
e. quelle relation existe entre les paliers représentant la courbe d’intégration sur chaque signal du spectre ?.
e. Quelle serait l’allure du spectre si le proton de la fonction alcool ne se déplaçait pas sous l’effet de la liaison hydrogène ?

Une autre molécule oxygénée

Le spectre RMN d’une molécule de formule brute C4H10O est le suivant :
a. En considérant les valeurs de déplacements chimiques du spectre, déterminer la nature des liaisons dans lesquelles l’atome d’oxygène peut être impliqué.
b. En utilisant le texte précédent, identifier de quelle fonction oxygénée il s’agit.
c. En exploitant la multiplicité des signaux et la hauteur des paliers de la courbe d’intégration, déterminer s’il s’agit de la butanone, du butan-1-ol ou du 2-méthylpropan-1-ol