La quinoléine et ses dérivés

La fluoroquinolone 10, (noyau quinoléine-3-carboxylique modifié par la présence d’un atome de fluor et d’un cycle pipérazine) c’est une famille d’anti iotiques qui ont une importante place dans l’anti iothérapie [23]. Les Fluoroquinolones sont des antibiotiques bactéricides, dérivant des quinolones par des modifications chimiques notamment par l’ajout d’un atome de fluor. Elles ont l’avantage d’avoir un large spectre antibactérien, et elles sont actives sur les bactéries en phase de croissance et les bactéries quiescentes (en repos), contrairement à de nombreux autres antibiotiques [24].
Après la découverte de la famille fluoroquinolone plusieurs dérives sont maintenant commercialisés et utilisés en milieu hospitalier, on peut citer : péfloxacine 11, norfloxacine 12, ofloxacine 13, ciprofloxacine 14.
Figure 6 : Dérivés de la fluoroquinolone à activité antibactérienne démontrée a ro quinoléine 15 a été préparée par la bromation du 5-formyl-8-quinolinol, utilisée comme antiseptique [25].
Le Yatrène 16, est aussi décrit comme un antiseptique efficace [26].
Quelques exemples de composés extraits de produits naturels sont également rapportés dans la littérature.
La Camptothécine (CPT) 17, alcaloïde pentacyclique indolizino-quinoléique à fonction lactone, isolé d’un ar uste chinois le camptotheca acuminata pour la première fois en 1966 par Wall et Coll [27]. Ce composé a des propriétés cytotoxiques et antitumorales par action inhibitrice des topoisomérases I. Le développement clinique de la Camptothécine a été interrompu dans les années 70 [28]. Mais elle est devenue une matière première pour l’o tention de dérivés hémisynthétiques de même mécanisme d’action eux-mêmes utilisés en thérapeutique anticancéreuse (topotécane [29] 18, irinotécane [30] 19).
Figure 8 : Exemples –
Le second exemple se rapporte à l’utilisation de l’écorce de Galipea longifolia, qui contient toute une série de composés à noyau quinoléique (12 produits ont été isolés 20-25). Elle est utilisée sous forme de cataplasme dans le traitement de certaines lésions de la peau dont la leishmaniose cutanée [31].